考点速记 I 中药一：游离生物碱的溶解性
每天一个知识点，考试多一分把握！今天整理了关于“游离生物碱的溶解性”的知识点来帮助同学们记忆。
生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。大多数生物碱的溶解性符合一般规律，也有一些生物碱的溶解性较特殊。 一、亲脂性生物碱 多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性，易溶于乙醚、苯和卤烃类（二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等）等有机溶，特别是在三氯甲烷中溶解较大；可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等；不溶或难溶于水，但易溶于酸水。 二、亲水性生物碱 1.季铵型生物碱: 这类生物碱为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。 2.含N-氧化物结构的生物碱:这类生物碱具配位键结构，可溶于水，如氧化苦参碱。 3.小分子生物碱：少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶于水，也可溶于三氯甲烷，如麻黄碱、烟碱等。 4.酰胺类生物碱：由于酰胺在水中可形成氢键，所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱。 三、具有特殊官能团的生物碱 1.具有酚羟基或羧基的生物碱：这类生物碱称为两性生物碱，既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱)，可溶于氢氧化钠等强碱性溶液，如吗啡、具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液，如槟榔次碱。 2.具有内酯或内酰胺结构的生物碱：这类生物碱在正常情况下，其溶解性类似一般叔胺碱，但在强碱性溶液中加热，其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中，酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。 某些生物碱溶解性不符合上述规律，如吗啡为酚性生物碱，但难溶于三氯甲烷、乙醚；石蒜碱难溶于有机溶剂，而溶于水；喜树碱不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性三氯甲烷等。
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