考点速记| 中药一：生物碱的溶解性
时间：2020-12-10 16:08:31
生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。
多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性，易溶于乙醇、苯和卤烃类（二氯甲烷、三氯甲烷等）等有机溶剂中，尤其在三氯甲烷中溶解度较大。
（1）季铵型生物碱
这类生物碱为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。
（2）含N-氧化物结构的生物碱
这类生物碱具配位键结构，可溶于水，如氧化苦参碱。
（3）小分子生物碱
少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶于水，也可溶于三氯甲烷，如麻黄碱、烟碱等。
（4）酰胺类生物碱
由于酰胺在水中可形成氢键，所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱。
（1）具有酚羟基或羧基的生物碱
这类生物碱成为两性生物碱，既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱，可溶于氢氧化钠等强碱性溶液，如吗啡；具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液，如槟榔次碱。
（2）具有内酯或内酰胺结构的生物碱
这类生物碱在正常情况下，其溶解性类似一般叔胺碱，但在强碱性溶液中加热，其内酯结构可开环形成羧基盐而溶于水中。
生物碱盐一般易溶于水，可溶于乙醇、甲醇，难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离析出沉淀，可利用此物质提取分离生物碱。某些生物碱难溶于水，如麻黄碱草酸盐、小檗碱盐酸盐等。
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