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考点速记| 中药一:生物碱的溶解性

时间:2020-12-10 16:08:31

生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。

游离生物碱


1
亲脂性生物碱

多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙醇、苯和卤烃类(二氯甲烷、三氯甲烷等)等有机溶剂中,尤其在三氯甲烷中溶解度较大。

2
亲水性生物碱

(1)季铵型生物碱

这类生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。

(2)含N-氧化物结构的生物碱

这类生物碱具配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。

(3)小分子生物碱

少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等。

(4)酰胺类生物碱

由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。

3
具有特殊官能团的生物碱

(1)具有酚羟基或羧基的生物碱

这类生物碱成为两性生物碱,可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱,可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。

(2)具有内酯或内酰胺结构的生物碱

这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯结构可开环形成羧基盐而溶于水中。

生物碱盐


生物碱盐一般易溶于水,可溶于乙醇、甲醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此物质提取分离生物碱。某些生物碱难溶于水,如麻黄碱草酸盐、小檗碱盐酸盐等。


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