高频考点| 中药一:生物碱的分类及结构特征
生物碱的种类繁多,结构复杂,主要要求掌握以下五种基本母核类型生物碱的结构特征。
1吡啶类生物碱
(1)简单吡啶类:此类生物碱分子较小,结构简单,很多呈液态。槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱,烟草中的烟碱,胡椒中的胡椒碱等。
(2)双稠哌啶类:由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环,具喹诺里西啶的基本母核。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱,野决明中的金雀儿碱等。
2莨菪烷类生物碱
此类生物碱多来源于鸟氨酸,由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。重要的化合物有莨菪碱、古柯碱等。
3异喹啉类生物碱
这类生物碱来源于苯丙氨酸或酪氨酸系,具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核,在植物中分布广泛,数目较多,具有多方面的生物活性。主要类型如下:
(1)简单异喹啉类:鹿尾草中的降血压成分萨苏林,是四氢异喹啉的衍生物。
(2)原小檗碱类:两个异喹啉稠合而成,分为小檗碱类和原小檗碱类。如小檗碱(季铵碱),延胡索乙素(叔胺碱)。
(3)吗啡烷类:具有部分饱和的菲核。如吗啡和可待因(镇痛、镇咳,成瘾)。
(4)苄基异喹啉类:又分为1-苄基异喹啉类和双苄基异喹啉类。
1)1-苄基异喹啉类
异喹啉母核1位连有苄基的一类生物碱。如罌粟碱(解痉)、去甲乌药碱(强心)。
2)双苄基异喹啉
两个苄基异喹啉通过1~3个醚键相连接的一类生物碱。如汉防己甲素、汉防己乙素。
4吲哚类生物碱
这类生物碱来源于色氨酸,其数目较多,结构复杂,多具有显著的生物活性。主要分布于马钱科、夹竹桃科等。吲哚类生物碱主要由色氨酸衍生而成,根据其结构特点,主要分为简单吲哚类(大青素B)、色胺吲哚类(吴茱萸碱)、双吲哚类(长春碱、长春碱新)和单萜吲哚衍生物(利血平、士的宁)。
5有机胺类生物碱
这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内,如麻黄碱中的麻黄碱、秋水仙中的秋水仙碱、益母草中的益母草碱等。